Protonated toluene and the mysterious borate anion

Protoniertes Toluen und das Geheimnis der Borations

Protoniertes Toluen ist selten. Normalerweise besitzt Toluen (oder veraltet Toluol) die Zusammensetzung C₇H₈. Es besteht aus einem aromatischen Ring mit sechs Kohlenstoffatomen und einer Methylgruppe. An der Methylgruppe sind drei Wasserstoffatome gebunden an fünf Atomen des Sechsringes jeweils ein Wasserstoffatom. So wie es in der Abbildung 1 links dargestellt ist.  Kürzlich wurde eine Verbindung isoliert, die ein protoniertes Toluenmolekül enthält. Die Summenformel des Kations ist dann C₇H₉^-. Dieses ist in Abbildung 1 rechts dargestellt. Durch die Addition eines Protons (H⁺) wird das aromatische System des Sechsringes gestört und das Kation versucht sich über die dargestellten mesomeren Grenzstrukturen zu stabilisieren. 

Abbildung 1: Toluen (links) und mesomere Grenzstukturen von protoniertem Toluen (rechts).  

Die Protonierung von Toluen gelingt nur mit einer extrem starken Säure ("Supersäure"). Diese Säure ist H[B(SiCl₃)₄]. Als Gegenion zum protonierten Toluen liegt dann das Tetrakis(trichlorsilyl)boration vor. Beide Ionen gemeinsam wurden in einer Kristallstrukturanalyse nachgewiesen. In Abbildung 2 sind beide Ionen dargestellt.

 Abbildung 2: Kation und Anion der Strukturanalyse von [C₇H₉]^-[B(SiCl₃)₄]⁺.

 

Wie das geheimnisvolle Boration entsteht, welche Eigenschaften es hat und wie die Verbindung H[B(SiCl₃)₄] nachgewiesen wurde, erfahren Sie in folgender Publikation: 

• Unexpected Formation of the Highly Symmetric Borate Ion [B(SiCl₃)₄]⁻, von S. Bochmann, U. Böhme, E. Brendler, M. Friebel, M. Gerwig, F. Gründler, B. Günther, E. Kroke, R. Lehnert, L. Ruppel, Eur. J. Inorg. Chem. 2021, https://doi.org/10.1002/ejic.202100246.
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