Silicon-based Drugs - Part 7

Silatrane

In Silatranen liegt ein fünffach koordiniertes Siliciumatom vor. Vier Koordinationsstellen werden von dem Chelatliganden Triethanolamin besetzt. Die fünfte Koordinationsstelle nimmt ein organischer Rest R ein. Abbildung 1 zeigt eine Syntheseroute zu Silatranen. Ganz allgemein werden tricyclische Koordinationsverbindungen mit drei fünfgliedrigen Ringen als "Atrane" bezeichnet. Es gibt auch noch Atrane mit anderen Zentralatomen.

 Abbildung 1: Synthese von 1-Organylsilatranen.

Silatrane zeigen ein breit gefächertes toxikologisches Verhalten. Einerseits gibt es extrem giftige Silatrane. Diese besitzen z.B. einen Phenylrest und wurden als Rodentizide vorgeschlagen. Ein Rodentizid ist ein Mittel zu Bekämpfung von Nagetieren. Wenn das Mittel von der Ratte erst einmal aufgenommen ist, wird es schnell metabolisiert und ist dadurch relativ ungefährlich für andere Tiere, die die vergiftete Ratte fressen könnten.

Abbildung 2: Molekülstruktur (links) und Kalottenmodell (rechts) von Phenylsilatran.

 
Silatrane mit Alkyl- oder Alkenylgruppe (R in Abbildung 1) sind kaum giftig und werden für verschiedene medizinische Anwendungen getestet. Dazu gehören z.B. die Stimulation der Kollagen-Biosynthese und als Antikrebsmittel.

Abbildung 3: Molekülstruktur von Methylsilatran

Literatur:

• M. G. Voronkov (1966). "Silatranes: Intra-Complex Heterocyclic Compounds of Pentacoordinated Silicon" Pure and Applied Chemistry 13 (1966) 35–60.
• C. L. Frye , G. A. Vincent , W. A. Finzel: "Pentacoordinate silicon compounds. V. Novel silatrane chemistry" J. Am. Chem. Soc. 93 (1971) 6805–6811.
• M. A. Horsham, C. J. Palmer, L. M. Cole, J. E. Casida: "4-Alkynylphenylsilatranes: Insecticidal Activity, Mammalian Toxicity, and Mode of Action" Journal of Agricultural and Food Chemistry 38 (1990) 1734–1738.
• J. G. Verkade: "Main group atranes: Chemical and structural features" Coordination Chemistry Reviews 137 (1994): 233-295.
• J. K. Puri, R. Singh, V. K. Chahal: "Silatranes: a review on their synthesis, structure, reactivity and applications" Chem Soc Rev. 40 (2011) 1791-840.